Jessica empezó a montar a los cinco años en un rancho con caballos en la localidad de Colts Neck. A Springsteen siempre le pareció una buena idea que su hija eligiera una profesión distinta a la suya, proporcionándole los mejores caballos y siguiéndola en varias de sus actuaciones. En 2008 comenzó a competir en concursos hípicos juveniles, y como profesional tres años más tarde; en 2012 fue reserva en el equipo olímpico estadounidense de hípica.
La hija de Springsteen Pertenece a un grupo de hijos de celebridades aficionados a la equitación que incluye a Georgina Bloomberg (que tiene un hijo con el también jinete argentino Ramiro Quintana), Paige Johnson, hija de los fundadores de Black Entertainment Television (BET); Destry Spielberg, hija del cineasta, y Jennifer Gates, hija del creador de Microsoft.