Cuando el rey Alfonso VIII de Castilla consigue reconquistar el emplazamiento, se lo entrega a la Orden de Santiago, que será la encargada de acometer la transformación de lo que era una estructura militar defensiva en el edificio religioso que hoy conocemos. Éste se asienta sobre el original convento de la Orden. Las obras comenzaron en el siglo XVI y el conjunto, que fue declarado Monumento Nacional en 1931, lo integran la iglesia, el edificio monacal y algunos restos de la antigua fortaleza. Su emplazamiento, en una elevación sobre la localidad, proporciona unas magníficas vistas del entorn.
Del antiguo castillo, apenas quedan las torres del Palomar, el Póntido y la Albarrana, que fue reformada en el siglo XVI, convirtiéndose en la Torre del Homenaje. Sobresalen, al suroeste, la puerta de Sicuendes, y hacia el oeste – norte, lienzos de la muralla. Al pie de la ladera este, se asienta el casco viejo del municipio.
El monasterio, de planta cuadrada, cuenta con patio central, claustro de dos alturas y nueve arcos de medio punto por cada lado, asentados sobre pilastras de planta cuadrada. En cuanto al deambulatorio, está cubierto con una bóveda de cañón, con lunetos y arcos formeros, destacados en piedra. En el centro del patio, destaca un aljibe, realizado en piedra caliza, y de decoración barroca, decorado con los escudos real y de la Orden de Santiago.
El ala oriental del monasterio, de estilo plateresco, fue construida entre los años 1530 al 1550, con balcones y ventanales con rejería, abocinados y ornamentados con conchas y tallas en bajorrelieve, con repetición de conchas y del motivo de la cruz de Santiago.
Por su parte, el ala norte, realizado en un sobrio estilo herreriano, corresponde a la iglesia. Cuenta con dos puertas de acceso con escalinata. El ala occidental fue construida en el siglo XVII, también en estilo herreriano, y tiene tres plantas. El ala sur, levantada en el siglo XVIII, cuenta con una gran portada churrigueresca, realizada en 1735 y atribuida a Pedro Ribera.
En su interior, hay una magnífica escalera bajo cúpula elipsoidal, sobre pechinas decoradas en forma de concha y otra de estilo imperial, donde destaca el esviaje de los arcos. La sacristía es de estilo plateresco, con cubiertas de lacería gótica. El refectorio conserva un artesonado de extraordinaria calidad, con casetones hexagonales, combinando en su interior motivos vegetales y medallones con la efigie del emperador Carlos V, la muerte y diversos personajes.
Tras la visita al monasterio, merece la pena pasearse por Uclés, en cuyas proximidades se libró una batalla el 29 de mayo de 1108, entre las tropas cristianas de Alfonso VI de León y las almorávides de Alí ibn Yúsuf, saldándose con la derrota de las primeras. Y a pocos kilómetros, se puede admirar el espléndido yacimiento arqueológico romano de Segóbriga.
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