Por la Casa Blanca han pasado once presidentes incluyendo a Barack Obama, quien de forma discreta ha flexibilizado las sanciones contra Cuba. Las últimas medidas fueron anunciadas el 14 de enero.
El Gobierno de Raúl Castro las consideró «positivas» pero «limitadas». Obama cumplió promesas electorales: para facilitar contactos familiares eliminó restricciones a viajes y envíos de remesas de cubano-americanos y liberalizó normas de telecomunicaciones. Sin renunciar a cambiar el régimen interno, abre la mano a intercambios culturales, educativos, académicos y religiosos, a viajes patrocinados por organizaciones religiosas y el envío de hasta 2.000 dólares al año (1.500 euros) a cubanos que no son familiares y que podrían invertirlo en actividades mercantiles privadas.
Johana Tablada, subdirectora del Departamento de América del Norte del Ministerio de Asuntos Exteriores, estima que pese a que Obama «tiene prerrogativas para ir más allá» y «levantar el bloqueo», no se «modificarán ni las regulaciones contra los activos cubanos, ni la persecución financiera, ni las leyes que impiden a los barcos de otros países venir a Cuba». Tampoco «las campañas de descréditos, la subversión o el financiamiento para la disidencia en el interior de la isla». Para la cancillería sólo se trata de «restablecer» disposiciones que estuvieron en vigor bajo el mandato del demócrata Bill Clinton y que fueron eliminadas por el republicano George W. Bush en 2003.